由于得到藝人們的密切合作，柳永能變舊聲為新聲，在唐五代小令的基礎(chǔ)上，創(chuàng)制了大量的慢詞，使宋詞開(kāi)始了一個(gè)新的發(fā)展階段。這首詞調(diào)名《雨霖鈴》，蓋取唐時(shí)舊曲翻制。據(jù)《明皇雜錄》云，安史之亂時(shí)，唐玄宗避地蜀中，于棧道雨中聞鈴音，起悼念楊貴妃之思，“采其聲為《雨霖鈴》曲，以寄恨焉”。王灼《碧雞漫志》卷五云：“今雙調(diào)《雨霖鈴慢》，頗極哀怨，真本曲遺聲。”在詞史上，雙調(diào)慢詞《雨霖鈴》最早的作品，當(dāng)推此首。柳永充分利用這一詞調(diào)聲情哀怨、篇幅較長(zhǎng)的特點(diǎn)，寫(xiě)委婉凄側(cè)的離情，可謂盡情盡致，讀之令人於悒。
詞的上片寫(xiě)一對(duì)戀人餞行時(shí)難分難舍的別情。起首三句寫(xiě)別時(shí)之景，點(diǎn)明了地點(diǎn)和節(jié)序。《禮記·月令》云：“孟秋之月，寒蟬鳴。”可見(jiàn)時(shí)間大約在農(nóng)歷七月。然而詞人并沒(méi)有純客觀地鋪敘自然景物，而是通過(guò)景物的描寫(xiě)，氛圍的渲染，融情入景，暗寓別意。時(shí)當(dāng)秋季，景已蕭瑟；且值天晚，暮色陰沉；而驟雨滂沱之后，繼之以寒蟬凄切：詞人所見(jiàn)所聞，無(wú)處不凄涼。加之當(dāng)中“對(duì)長(zhǎng)亭晚”一句，句法結(jié)構(gòu)是一、二、一，極頓挫吞咽之致，更準(zhǔn)確地傳達(dá)了這種凄涼況味。